tert-butyl (3S,6S,7R,9aR)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate | 1589511-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,6S,7R,9aR)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
• 英文别名: (3S,6S,7R,9aR)-tert-Butyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate；tert-butyl (3S,6S,7R,9aR)-7-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-1,2,3,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
• CAS: 1589511-61-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 380.484
• InChiKey: ABCGJBVYJQCIEN-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 tert-butyl (3S,6S,7R,9aR)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(3S,6S,7R,9aR)-6-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在 PPII 螺旋构象中固化的脯氨酸衍生二肽支架（ProM-3 和 ProM-7）的立体选择性合成

  摘要：

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301875
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-tert-Butyl 1-((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enyl)-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate 、 二甲基亚砜 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 氩 、 silica gel 、 EtOAc CyHex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以By chromatography on silica gel with EtOAc/CyHex 1:2 as eluent, 249 mg (0.654 mmol, 89%) of the product 117 were obtained as a brown oil的产率得到tert-butyl (3S,6S,7R,9aR)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THEIR USE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其通式为1：在通式1中，X至少是O和S中的一种。A是一个环桥。Y1至少是H、烷基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一种。Z1、Z2、Z3分别是H、羰基、OH、O-烷基、O-酰基、N-R1R2（其中R1或R2分别是H、烷基、酰基和磺酰基中的一种或多种），烷基、酰基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一种或多种。R1至少是烷基、酰基、烷氧羰基、芳基氧羰基和氨基羰基中的一种。R2至少是H、烷基、芳基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、氨基羰基、芳基氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基酰基和肽酰基中的一种。本发明还涉及将该化合物用作药物活性化合物的用途，以及将药物活性化合物用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤的用途。

  公开号：

  US20140100217A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Dipeptide Scaffolds (ProM-3 and ProM-7) Rigidified in a PPII Helix Conformation
  作者：Cédric Reuter、Margarethe Kleczka、Sarah de Mazancourt、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201301875

  日期：2014.5

  diastereomeric scaffolds ProM-3 and ProM-7 were stereoselectively synthesized (as 9-fluorenylmethoxycarbonyl derivatives), and their configuration was unambiguously proven by means of X-ray crystallography. The required dehydroisoleucine building blocks were prepared by applying the enantioselective Kazmaier–Claisen rearrangement. The target compounds represent dipeptide analogs rigidified in a PPII helix conformation

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。
• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THEIR USE
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN E.V.

  公开号：US20140100217A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention provides a compound comprising a general formula 1: In general formula 1, X is at least one of O and S. A is a ring bridge. Y 1 is at least one of H, alkyl, fluoroalkyl, aryl and heteroaryl. Z 1 , Z 2 , Z 3 are, individually or alternatively, at least one of H, carbonyl, OH, O-alkyl, O-acyl, N—R 1 R 2 (where R 1 or R 2 are, individually or alternatively, at least one of H, alkyl, acyl, and sulfonyl), alkyl, acyl, fluoroalkyl, aryl, and heteroaryl. R 1 is at least one of alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, and aminocarbonyl. R 2 is at least one of H, alkyl, aryl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aminoacyl and peptidyl. The present invention furthermore relates to the use of the compound as a pharmaceutical active compound, and to the use of the pharmaceutical active compound to treat bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumors.

  本发明提供了一种化合物，其通式为1：在通式1中，X至少是O和S中的一种。A是一个环桥。Y1至少是H、烷基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一种。Z1、Z2、Z3分别是H、羰基、OH、O-烷基、O-酰基、N-R1R2（其中R1或R2分别是H、烷基、酰基和磺酰基中的一种或多种），烷基、酰基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一种或多种。R1至少是烷基、酰基、烷氧羰基、芳基氧羰基和氨基羰基中的一种。R2至少是H、烷基、芳基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、氨基羰基、芳基氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基酰基和肽酰基中的一种。本发明还涉及将该化合物用作药物活性化合物的用途，以及将药物活性化合物用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤的用途。