4,5-dibromo-1-methoxymethyl-2-phenyl-1H-imidazole | 159589-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-methoxymethyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-Dibromo-1-(methoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazole；4,5-dibromo-1-(methoxymethyl)-2-phenylimidazole
• CAS: 159589-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 346.021
• InChiKey: LYYXLSLVJIKTOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-methoxymethyl-2-phenyl-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methoxymethyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.

  摘要：

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1831
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三溴-1-甲氧基甲基-1H-咪唑 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以94.4%的产率得到4,5-dibromo-1-methoxymethyl-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Successive diarylation at the carbon positions (2/4 and 2/5) of 1H-imidazole and its application to the total synthesis of nortopsentin D

  摘要：

  Nortopsentin D 是一种抗真菌的 2,4-二吲哚基咪唑，它是通过连续和区域选择性二芳基化反应合成的。在这种反应中，N 保护的 2,4,5- 三溴咪唑和 4,5- 二溴咪唑衍生物与 N-硅烷化的 3-吲哚硼酸在钯（邻）催化剂存在下进行处理。

  DOI：

  10.1039/c39940002085