1-Diazo-4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butan-2-one | 109390-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Diazo-4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 1-diazonio-4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)but-1-en-2-olate
• CAS: 109390-85-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: HDBXSCVVSHVOEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diazo-4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-Oxa-spiro[4.5]dec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的分子内环丙烷化：中型碳环的合成方法

  摘要：

  Etude de la cyclopropanation (via des carbenes) d'[ω-重氮氧代烷基]-2 二氢-3,4 吡喃；Obtention de cetones oxatricycliques qui conduisent a de nouveaux carbocycles a 6, 7, 8 ou 9 chainons par traitement en milieu acide

  DOI：

  10.1021/ja00252a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate 在 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 、 (COCl₂)2 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Diazo-4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的分子内环丙烷化：中型碳环的合成方法

  摘要：

  Etude de la cyclopropanation (via des carbenes) d'[ω-重氮氧代烷基]-2 二氢-3,4 吡喃；Obtention de cetones oxatricycliques qui conduisent a de nouveaux carbocycles a 6, 7, 8 ou 9 chainons par traitement en milieu acide

  DOI：

  10.1021/ja00252a020

文献信息

• ADAMS, JULIAN;FRENETTE, RICHARD;BELLEY, MICHEL;CHIBANTE, FILIPE;SPRINGER,+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5432-5437
  作者：ADAMS, JULIAN、FRENETTE, RICHARD、BELLEY, MICHEL、CHIBANTE, FILIPE、SPRINGER,+

  DOI：——

  日期：——