1-trimethylsilyl-5-hydroxyhex-2-ene | 81634-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-5-hydroxyhex-2-ene
• 英文别名: 6-Trimethylsilylhex-4-en-2-ol
• CAS: 81634-63-1
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: LZDHUKMBOPNNHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-trimethylsilyl-5-hydroxyhex-2-ene 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到Acetic acid (E)-1-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic application of 3-bromoallyltrimethylsilane as hydroxypropenyl synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92483-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromoallyltrimethylsilane 、 methyloxirane 在 copper(l) iodide magnesium 作用下， 生成 1-trimethylsilyl-5-hydroxyhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic application of 3-bromoallyltrimethylsilane as hydroxypropenyl synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92483-9

文献信息

• Homoallyl−Cyclopropylcarbinyl Cation Manifold. Trimethylsilyl versus Aryl Stabilization
  作者：Xavier Creary、Benjamin D. O'Donnel、Marie Vervaeke

  DOI：10.1021/jo062668n

  日期：2007.4.1

  E-trifluoroacetate (p-CH3) along with the E-substitution product. This isomerization suggests that the cyclized β-silyl cation can isomerize and then reopen to a classical aryl-stabilized cation. By way of contrast, B3LYP/6-31G* computational studies show only cyclized β-silyl cations as energy minima. Open kC cations are higher-energy nonminimum energy structures.

  在CD 3 CO 2 D中溶剂化一系列E-和Z -1-芳基-5-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-基三氟乙酸酯，并确定反应速率以及由这些反应衍生的产物。哈米特地块表现出断裂，这是指示从一个机械变化的ķ Ç处理时最给电子取代基连接至该芳基，以一个ķ Δ涉及为吸电子基团形成环化的β -甲硅烷基碳阳离子中间体的过程。在p -CH 3 O取代的情况下（a k C极端），阳离子中间体会捕获溶剂（占95％）或失去质子（占5％）。在的情况下，米-CF 3取代（一ķ Δ极端），β型甲硅烷基阳离子中间desilylates，得到乙烯基环丙烷产物。具有中间电子性质的取代基可提供更复杂的产品混合物。纯的溶剂分解ž -trifluoroacetate（p -CH 3）给出少量ë -trifluoroacetate（p -CH 3）与沿È-替代产品。这种异构化表明，环化的β-甲硅烷基阳离子可以异构化，然后重新开放为经典