5-(6-chlorohexyl)cyclopent-2-enone | 198995-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(6-chlorohexyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-(6-Chlorohexyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 198995-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO
• 分子量: 200.708
• InChiKey: RGKRUXFWQQKROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-chlorohexyl)cyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 1-[(1R,4S)-4-(6-Chloro-hexyl)-cyclopent-2-enyl]-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基大环化的双环[10.2.1]十五烯酮衍生物

  摘要：

  描述了用于制备立体异构体双环[10.2.1]十五烷基十三-烯-3-酮的中间体的合成。讨论了制备和向双环内酯5中添加6-官能化的己基铜酸盐试剂，以及描述了用于如此形成的反式-二取代的环戊烯衍生物的差向异构化的方法。该顺式-和反式- 1,4-二取代的环戊烯均示出经历13-内-trig环化得到标题双环化合物在适中的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00990-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-Chloro-hexyl)-5-phenylselanyl-cyclopentanone 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到5-(6-chlorohexyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  自由基大环化的双环[10.2.1]十五烯酮衍生物

  摘要：

  描述了用于制备立体异构体双环[10.2.1]十五烷基十三-烯-3-酮的中间体的合成。讨论了制备和向双环内酯5中添加6-官能化的己基铜酸盐试剂，以及描述了用于如此形成的反式-二取代的环戊烯衍生物的差向异构化的方法。该顺式-和反式- 1,4-二取代的环戊烯均示出经历13-内-trig环化得到标题双环化合物在适中的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00990-3