1-(4-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline | 876594-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 876594-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: LHQAQXUWTHSTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline 、 苯乙炔 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(4-methylphenyl)-4-(2-phenylethynyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-catalyzed, copper-free Sonogashira coupling: one-pot synthesis of 1-aryl-4-(2-phenylethynyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines in water

  摘要：

  Copper-free, Pd/C-catalyzed, one-pot reaction of 2,3-dichloroquinoxaline with hydrazine hydrate, bromine, phenylacetylene, and a variety of aldehydes provides an efficient and direct method for the preparation of 1-aryl-4-(2-phenylethynyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines in water at 70 A degrees C. This methodology involves the use of inexpensive reagents or catalysts, and thus permits a new and practical access to triazolo[4,3-a]quinoxalines.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0904-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 对甲基苯甲醛 在 溴 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-catalyzed, copper-free Sonogashira coupling: one-pot synthesis of 1-aryl-4-(2-phenylethynyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines in water

  摘要：

  Copper-free, Pd/C-catalyzed, one-pot reaction of 2,3-dichloroquinoxaline with hydrazine hydrate, bromine, phenylacetylene, and a variety of aldehydes provides an efficient and direct method for the preparation of 1-aryl-4-(2-phenylethynyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines in water at 70 A degrees C. This methodology involves the use of inexpensive reagents or catalysts, and thus permits a new and practical access to triazolo[4,3-a]quinoxalines.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0904-4