1-Chloro-10-methyl-10H-acridine-9-thione | 847789-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-10-methyl-10H-acridine-9-thione
• 英文别名: 1-chloro-10-methylacridine-9-thione
• CAS: 847789-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS
• 分子量: 259.759
• InChiKey: MEZFTGGSLFPMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-10-methyl-10H-acridine-9-thione 、 N,N-二甲基乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1-(2-Dimethylamino-ethylamino)-10-methyl-10H-acridine-9-thione
  参考文献：
  名称：

  新型，与抗癌生物碱丙烯醛相关的硫代rid啶酮衍生物的合成，生物学评估和分子建模。

  摘要：

  丙烯醛生物碱的报道充分但中等的抗肿瘤活性使我们合成了一系列与丙烯醛有关的硫代rid啶酮化合物，作为潜在的抗癌药物。将化合物设计为DNA嵌入剂或具有共价键形成潜力的DNA嵌入剂。与鲑鱼睾丸DNA络合后，化合物的红移表明嵌入是DNA结合的方式。发现该化合物的结合相互作用约为10（2）M（-1），而最有效的化合物1-（2-二甲基氨基乙基氨基）-9（10H）-硫代rid啶的结合相互作用为10（4）M（- 1）。发现针对HL-60细胞的体外细胞毒性活性（IC50）为3.5至22μg/ mL。QSAR分析得出了一个多元线性回归方程，DNA结合的r2为0.847，r2为0。575为细胞毒性。QSAR分析中使用的物理化学参数是logP，极性表面积和计算出的摩尔折射率。还进行了对接研究，以比较研究中最有效和最不有效的化合物的结合，从而预测所需的化学特征，以在药物设计工作中进一步加以利用。该系列中的硫代rid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.051
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroacridin-9(10H)-one 在 sodium thiosulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-Chloro-10-methyl-10H-acridine-9-thione
  参考文献：
  名称：

  新型，与抗癌生物碱丙烯醛相关的硫代rid啶酮衍生物的合成，生物学评估和分子建模。

  摘要：

  丙烯醛生物碱的报道充分但中等的抗肿瘤活性使我们合成了一系列与丙烯醛有关的硫代rid啶酮化合物，作为潜在的抗癌药物。将化合物设计为DNA嵌入剂或具有共价键形成潜力的DNA嵌入剂。与鲑鱼睾丸DNA络合后，化合物的红移表明嵌入是DNA结合的方式。发现该化合物的结合相互作用约为10（2）M（-1），而最有效的化合物1-（2-二甲基氨基乙基氨基）-9（10H）-硫代rid啶的结合相互作用为10（4）M（- 1）。发现针对HL-60细胞的体外细胞毒性活性（IC50）为3.5至22μg/ mL。QSAR分析得出了一个多元线性回归方程，DNA结合的r2为0.847，r2为0。575为细胞毒性。QSAR分析中使用的物理化学参数是logP，极性表面积和计算出的摩尔折射率。还进行了对接研究，以比较研究中最有效和最不有效的化合物的结合，从而预测所需的化学特征，以在药物设计工作中进一步加以利用。该系列中的硫代rid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.051