4a-(2'-hydroxyethyl)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-6-methoxy-phenanthrene | 102198-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a-(2'-hydroxyethyl)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-6-methoxy-phenanthrene
• 英文别名: 2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl)ethanol
• CAS: 102198-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: NSPZZUMTOAOPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-(2'-hydroxyethyl)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-6-methoxy-phenanthrene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以90.1%的产率得到4a-(2'-hydroxyethyl)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-6-methoxy-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  阿片类左啡烷和异左啡烷的硫鎓类似物：合成 17-deaza-17-thia isosteres（sulforphanol 和 isosulforphanol）

  摘要：

  吗啡喃高氯酸盐的 17 位硫类似物的全合成，(±)-左啡烷和 (±)-异左啡烷通过 4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲是合成布托啡诺 (4) 的关键中间体。二维相关和异相关核磁共振波谱证实了等排体的构型关系。

  DOI：

  10.1139/v86-019
• 作为产物：
  描述：

  4a-(2'-aminoethyl)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-6-methoxyphenantherene hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 水合茚三酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4a-(2'-hydroxyethyl)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-6-methoxy-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  阿片类左啡烷和异左啡烷的硫鎓类似物：合成 17-deaza-17-thia isosteres（sulforphanol 和 isosulforphanol）

  摘要：

  吗啡喃高氯酸盐的 17 位硫类似物的全合成，(±)-左啡烷和 (±)-异左啡烷通过 4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲是合成布托啡诺 (4) 的关键中间体。二维相关和异相关核磁共振波谱证实了等排体的构型关系。

  DOI：

  10.1139/v86-019