4-bromo-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol | 1839069-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1839069-48-5
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: UDXMWZIORWAMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 methyl 3-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-dimethylpent-1-en-2-yl)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗菌截短侧耳素重新设计中的铜催化双加成和自由基环化级联

  摘要：

  涉及简单制备的起始材料的通用合成序列提供了受截短侧耳素启发的多种新颖的三环结构的快速获得。 Sm II介导的二醛自由基环化级联是使用一种新的、一锅法、铜催化的双有机镁加成到 β-氯环己烯酮制备的，具有完全的序列选择性和通常具有高非对映控制，以产生目标核心的类似物。我们的权宜方法（大约 7 个步骤）允许通过非传统的从头合成方式获得无法通过半合成从天然产物中制备的重要抗菌剂的类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504343
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2,2-dimethylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗菌截短侧耳素重新设计中的铜催化双加成和自由基环化级联

  摘要：

  涉及简单制备的起始材料的通用合成序列提供了受截短侧耳素启发的多种新颖的三环结构的快速获得。 Sm II介导的二醛自由基环化级联是使用一种新的、一锅法、铜催化的双有机镁加成到 β-氯环己烯酮制备的，具有完全的序列选择性和通常具有高非对映控制，以产生目标核心的类似物。我们的权宜方法（大约 7 个步骤）允许通过非传统的从头合成方式获得无法通过半合成从天然产物中制备的重要抗菌剂的类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504343