NCI 731549 | 881543-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: NCI 731549
• 英文别名: 4-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino-5-methyl-2-phenacyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-[(2-Hydroxyphenyl)methyliden]amino-5-methyl-2-phenacyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4-triazol-3-one；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-5-methyl-2-phenacyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 881543-81-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: XSDFHECZHSOQDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NCI 731549 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 NCI 734564
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 1,2,4-Triazol-3-one Derivatives

  摘要：

  通过在碱性介质中将5-烷基-1,2,4-三唑-3-酮与α-溴乙酰苯进行反应，获得了新型的2-苯乙酰基-1,2,4-三唑-3-酮。使用NaBH4成功将侧链羰基还原为羟基。一些含有酚羟基的化合物与4-甲苯磺酰氯或溴苄在NaOH的存在下反应，得到了磺酰化或苄基化衍生物。在钠金属的存在下，完成了醇羟基的磺酰化或苄基化。一些新合成的化合物显示出抗菌活性；国家癌症研究所研究的14种新化合物中，有6种被发现具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0054-0
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-5-methyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-one 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81.38%的产率得到NCI 731549
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 1,2,4-Triazol-3-one Derivatives

  摘要：

  通过在碱性介质中将5-烷基-1,2,4-三唑-3-酮与α-溴乙酰苯进行反应，获得了新型的2-苯乙酰基-1,2,4-三唑-3-酮。使用NaBH4成功将侧链羰基还原为羟基。一些含有酚羟基的化合物与4-甲苯磺酰氯或溴苄在NaOH的存在下反应，得到了磺酰化或苄基化衍生物。在钠金属的存在下，完成了醇羟基的磺酰化或苄基化。一些新合成的化合物显示出抗菌活性；国家癌症研究所研究的14种新化合物中，有6种被发现具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0054-0