anti-12-Hydroxy-4-tert-butyl-6-methyl-10,11-benzo-5,16-dioxa-3,9-diazatetracyclo[11.2.1.0^1,9^.0^3,7^]hexadeca-10,14-diene-2,8-dione | 1415588-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: anti-12-Hydroxy-4-tert-butyl-6-methyl-10,11-benzo-5,16-dioxa-3,9-diazatetracyclo[11.2.1.0^1,9^.0^3,7^]hexadeca-10,14-diene-2,8-dione
• 英文别名: (1S,4R,6R,7S,16S,17S)-4-tert-butyl-16-hydroxy-6-methyl-5,20-dioxa-3,9-diazapentacyclo[15.2.1.01,9.03,7.010,15]icosa-10,12,14,18-tetraene-2,8-dione
• CAS: 1415588-54-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: AQEDELWSEGSOHN-FOHQVSLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-12-Hydroxy-4-tert-butyl-6-methyl-10,11-benzo-5,16-dioxa-3,9-diazatetracyclo[11.2.1.0^1,9^.0^3,7^]hexadeca-10,14-diene-2,8-dione 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(1S,4R,6R,7S,16S,17R,18S,19R)-4-tert-butyl-16,18,19-trihydroxy-6-methyl-5,20-dioxa-3,9-diazapentacyclo[15.2.1.01,9.03,7.010,15]icosa-10,12,14-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoassisted Access to Enantiopure Conformationally Locked Ribofuranosylamines Spiro-Linked to Oxazolidino-Diketopiperazines.

  摘要：

  N-Furoylated L-threonine-, serine-, or cysteine-based aminoacetals are coupled with o-aminoketones or aldehydes to offer rapid access to diverse enantiopure polyheterocycles possessing conformationally locked aminoglycoside-containing molecular scaffolds. The key step involves photogeneration of azaxylylenes which undergo [4 + 4] or [4 + 2] cycloadditions to the tethered furoyl pendants.

  DOI：

  10.1021/co3001296
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-tert-butyl-3-(furan-2-carbonyl)-5-methyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 anti-12-Hydroxy-4-tert-butyl-6-methyl-10,11-benzo-5,16-dioxa-3,9-diazatetracyclo[11.2.1.0^1,9^.0^3,7^]hexadeca-10,14-diene-2,8-dione 、
  参考文献：
  名称：

  Photoassisted Access to Enantiopure Conformationally Locked Ribofuranosylamines Spiro-Linked to Oxazolidino-Diketopiperazines.

  摘要：

  N-Furoylated L-threonine-, serine-, or cysteine-based aminoacetals are coupled with o-aminoketones or aldehydes to offer rapid access to diverse enantiopure polyheterocycles possessing conformationally locked aminoglycoside-containing molecular scaffolds. The key step involves photogeneration of azaxylylenes which undergo [4 + 4] or [4 + 2] cycloadditions to the tethered furoyl pendants.

  DOI：

  10.1021/co3001296