6-[3,4-dideuterio-5-[5-[(E)-N'-hydroxycarbamimidoyl]pyridin-2-yl]furan-2-yl]-N'-hydroxypyridine-3-(15N)carboximidamide | 952181-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[3,4-dideuterio-5-[5-[(E)-N'-hydroxycarbamimidoyl]pyridin-2-yl]furan-2-yl]-N'-hydroxypyridine-3-(15N)carboximidamide
• CAS: 952181-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₃
• 分子量: 342.296
• InChiKey: KNGZDDMFCPNENL-NEHLGJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3,4-dideuterio-5-[5-[(E)-N'-hydroxycarbamimidoyl]pyridin-2-yl]furan-2-yl]-N'-hydroxypyridine-3-(15N)carboximidamide 、 溶剂黄146 在 palladium on activated charcoal 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到acetic acid;6-[5-[5-(C-(15N)azanylcarbonimidoyl)pyridin-2-yl]-3,4-dideuteriofuran-2-yl]pyridine-3-(15N)carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and15N-labelled 2,5-Bis[5-amidino-2-pyridyl]furan and 2,5-Bis[5-(methoxyamidino)-2-pyridyl]furan

  摘要：

  2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d2/15N2 的乙酸盐（4）是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d2（2）通过双-O-乙酰氧基脒肟加氢合成的。化合物 2 是通过 6-氯烟腈与 2,5-双[三正丁基锡]-呋喃-d2（1）的 Stille 偶联反应得到的。2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d6 (10) 是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d6 (9) 与双(三甲基硅烷基)酰胺锂直接反应，然后用乙醇盐酸进行脱保护而合成的。在 DMF 溶液中，以 LiOH 为碱，用二甲基硫酸酯-d0 或二甲基硫酸酯-d6 直接甲基化各自的二脒肟，制备了 15N 和/或氘标记的甲氧基酰胺 5a-d2/15N2、5b-d8、12、14-d6，收率良好。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1111
• 作为产物：
  描述：

  6-[5-(5-Cyanopyridin-2-yl)-3,4-dideuteriofuran-2-yl]pyridine-3-carbonitrile 在 盐酸羟胺-15N 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6-[3,4-dideuterio-5-[5-[(E)-N'-hydroxycarbamimidoyl]pyridin-2-yl]furan-2-yl]-N'-hydroxypyridine-3-(15N)carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and15N-labelled 2,5-Bis[5-amidino-2-pyridyl]furan and 2,5-Bis[5-(methoxyamidino)-2-pyridyl]furan

  摘要：

  2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d2/15N2 的乙酸盐（4）是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d2（2）通过双-O-乙酰氧基脒肟加氢合成的。化合物 2 是通过 6-氯烟腈与 2,5-双[三正丁基锡]-呋喃-d2（1）的 Stille 偶联反应得到的。2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d6 (10) 是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d6 (9) 与双(三甲基硅烷基)酰胺锂直接反应，然后用乙醇盐酸进行脱保护而合成的。在 DMF 溶液中，以 LiOH 为碱，用二甲基硫酸酯-d0 或二甲基硫酸酯-d6 直接甲基化各自的二脒肟，制备了 15N 和/或氘标记的甲氧基酰胺 5a-d2/15N2、5b-d8、12、14-d6，收率良好。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1111