(4R,5S)-5-(3-butynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 1219827-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(3-butynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-but-3-ynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1219827-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: FUPPBTLJCVDNNW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(3-butynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-5-(3-butynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C15 Region of Palmerolide A Using Refined Claisen-Type Addition-Bond Cleavage Methodology

  摘要：

  介绍了帕美内酯 A 的东半球（C1-C15）的合成。经过重新优化的乙烯基酰基三甲酸酯的克来森型缩合反应提供了进入 C1-C8 亚基的有效途径，并建立了一个会聚的霍纳-维蒂希烯化反应，以提供帕美内酯 A 的东部部分。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218565
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-hept-6-ynoic acid ethyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(4R,5S)-5-(3-butynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C15 Region of Palmerolide A Using Refined Claisen-Type Addition-Bond Cleavage Methodology

  摘要：

  介绍了帕美内酯 A 的东半球（C1-C15）的合成。经过重新优化的乙烯基酰基三甲酸酯的克来森型缩合反应提供了进入 C1-C8 亚基的有效途径，并建立了一个会聚的霍纳-维蒂希烯化反应，以提供帕美内酯 A 的东部部分。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218565