barakacin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: barakacin
• 英文别名: 2-(4-(bis(1H-indol-3-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenol；Barakacin；2-[4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-thiazol-2-yl]phenol
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃OS
• 分子量: 421.522
• InChiKey: GRPVXIRSGACTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  barakacin 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40 %的产率得到2-(2-(benzyloxy)phenyl)-4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗病毒和杀真菌剂的 Barakacin 及其衍生物的发现

  摘要：

  农药对于农业的发展必不可少。开发绿色、安全、高效的农药迫在眉睫。双吲哚生物碱具有独特简洁的结构和广泛的生物活性，使其成为新型农药创制的重要先导骨架。在这项工作中，我们通过简单的七步过程合成了双吲哚生物碱barakacin，并同时设计合成了一系列其衍生物。生物活性研究表明，大多数这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。其中，化合物14b与市售抗病毒药物利巴韦林相比具有更优异的抑制作用，有望成为新型抗病毒候选药物。分子生物学实验和分子对接研究发现，化合物14b的潜在靶点是TMV外壳蛋白（CP）。这些化合物还显示出对七种植物真菌的广谱抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28073032
• 作为产物：
  描述：

  4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)-2-(2-methoxyphenyl)thiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到barakacin
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗病毒和杀真菌剂的 Barakacin 及其衍生物的发现

  摘要：

  农药对于农业的发展必不可少。开发绿色、安全、高效的农药迫在眉睫。双吲哚生物碱具有独特简洁的结构和广泛的生物活性，使其成为新型农药创制的重要先导骨架。在这项工作中，我们通过简单的七步过程合成了双吲哚生物碱barakacin，并同时设计合成了一系列其衍生物。生物活性研究表明，大多数这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。其中，化合物14b与市售抗病毒药物利巴韦林相比具有更优异的抑制作用，有望成为新型抗病毒候选药物。分子生物学实验和分子对接研究发现，化合物14b的潜在靶点是TMV外壳蛋白（CP）。这些化合物还显示出对七种植物真菌的广谱抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28073032

文献信息

• An Efficient Synthesis of Allosamidin
  作者：Gangliang Huang、Shuangquan Shu

  DOI：10.1055/s-0032-1316547

  日期：2012.7

  The solid-phase synthesis of allosamidin was investigated. After two N-benzyloxycarbonyl (Cbz)-protected trichloroacet­imidate donors were synthesized, the solid-phase synthesis was performed using polystyrene as support and an o-nitrobenzyl ether tether as linker. The target allosamidin was efficiently obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, deacetylation

  研究了异沙脒的固相合成。在合成了两个 N-苄氧羰基 (Cbz) 保护的三氯乙酰亚胺供体后，使用聚苯乙烯作为载体和邻硝基苄基醚系链作为连接体进行固相合成。通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化、脱乙酰化和光解反应，有效地获得了目标物别沙脒。
• 生物碱barakacin衍生物及其合成和在防治植物病毒病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN117209488A

  公开（公告）日：2023-12-12

  本发明涉及生物碱barakacin类衍生物I‑1～I‑23及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本发明发展了生物碱barakacin类衍生物的高效合成方法，为生物碱barakacin及其衍生物的合成及生物活性研究奠定基础。本发明的生物碱barakacin类衍生物I‑1～I‑23具有抗植物病毒活性，能抑制烟草花叶病毒，同时该类化合物表现出广谱的抗植物病菌活性。
• Discovery of Barakacin and Its Derivatives as Novel Antiviral and Fungicidal Agents
  作者：Yongyue Gao、Xingxing He、Lili Yan、Hongyu Zhang、Sijia Liu、Qian Ma、Peiyao Zhang、Yan Zhang、Zijun Zhang、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/molecules28073032

  日期：——

  and broad biological activities, which make them an important leading skeleton in the creation of new pesticides. In this work, we synthesized bisindole alkaloid barakacin in a simple seven-step process, and simultaneously designed and synthesized a series of its derivatives. Biological activity research indicated that most of these compounds displayed good antiviral activities against tobacco mosaic

  农药对于农业的发展必不可少。开发绿色、安全、高效的农药迫在眉睫。双吲哚生物碱具有独特简洁的结构和广泛的生物活性，使其成为新型农药创制的重要先导骨架。在这项工作中，我们通过简单的七步过程合成了双吲哚生物碱barakacin，并同时设计合成了一系列其衍生物。生物活性研究表明，大多数这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。其中，化合物14b与市售抗病毒药物利巴韦林相比具有更优异的抑制作用，有望成为新型抗病毒候选药物。分子生物学实验和分子对接研究发现，化合物14b的潜在靶点是TMV外壳蛋白（CP）。这些化合物还显示出对七种植物真菌的广谱抗真菌活性。