methyl (2S,3S,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-[2-bromo-(3-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-methoxycarbonyl)-2-propenyl]prolinate | 600155-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-[2-bromo-(3-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-methoxycarbonyl)-2-propenyl]prolinate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,5R)-5-[(Z)-2-bromo-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enyl]-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 600155-28-0
• 化学式: C₃₄H₃₈BrN₃O₁₀
• 分子量: 728.594
• InChiKey: SRKGTKJUCOTXEL-KYBPWJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-[2-bromo-(3-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-methoxycarbonyl)-2-propenyl]prolinate 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (6R,8S,9S)-1-aza-3-N-benzyloxycarbonylamino-9-methoxycarbonyl-4-phenyl-8-[2-(N,N'-di(tert-butyloxycarbonyl)guanidino)ethyl]-2-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-allylprolinate 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 methyl (2S,3S,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-[2-bromo-(3-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-methoxycarbonyl)-2-propenyl]prolinate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347