prop-2-enyl 2-[(2R,4S,6S)-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate | 1020267-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-enyl 2-[(2R,4S,6S)-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 1020267-55-3
• 化学式: C₅₂H₉₀O₁₇Si
• 分子量: 1015.36
• InChiKey: JQWDVIVTUQJZLL-WUTQZTJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(2R,4S,6S)-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S,4S,6S)-6-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-3-methyl-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 、 allyl 2-((2R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以94%的产率得到prop-2-enyl 2-[(2R,4S,6S)-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d