tert-butyl (5S,11bR)-5-formyl-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylate | 948909-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5S,11bR)-5-formyl-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylate
• CAS: 948909-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: FMBYMZOMKBJGCZ-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S,11bR)-5-formyl-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of the natural enantiomer of the indolizidino[8,7-b]indole alkaloid (+)-harmicine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach for the synthesis of the indole alkaloid (+)-harmicine via a highly diastereoselective N-acyliminium cyclization reaction as a key synthetic step, and verify the relative stereochemistry of the key synthetic intermediate in this approach through X-ray crystallography. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.034
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-1-Hydroxymethyl-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyrrolidine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (5S,11bR)-5-formyl-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of the natural enantiomer of the indolizidino[8,7-b]indole alkaloid (+)-harmicine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach for the synthesis of the indole alkaloid (+)-harmicine via a highly diastereoselective N-acyliminium cyclization reaction as a key synthetic step, and verify the relative stereochemistry of the key synthetic intermediate in this approach through X-ray crystallography. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.034