2-acetamido-3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol | 1053223-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-acetamido-3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1053223-32-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: RWXLJFBGFQVTHC-MZBWOGCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 30.0h， 以94%的产率得到3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-p-tosylamino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  在 2-乙酰氨基乙醇衍生物中磺酰化诱导的 N- 到 O-乙酰基迁移

  摘要：

  描述了磺酰化诱导的N - 到O - 乙酰基迁移的 2-乙酰氨基乙醇衍生物的第一个例子。在典型的磺酰化条件（TsCl 或 MsCl、吡啶）下，任何 2-乙酰氨基乙醇衍生物都可能发生这种类型的反应，并且可能是一种常见的重要副反应。此外，结果表明，具有空间位阻羟基的 2-乙酰氨基乙醇衍生物可产生高产率的迁移产物。讨论了迁移反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo100456z
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4,5-(3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-acetamido-3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of a Highly Functionalized Tetrahydropyran by Catalytic Hydrogenation of an Oxazoline

  摘要：

  2-Amino-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol, a highly functionalized tetrahydropyran, is a versatile building unit in many natural products. A facile route to this type of synthetic building unit front the corresponding 2-aminopyranoses, as exemplified by an application to D-glucosamine, is outlined. A simple catalytic hydrogenation at C-1 of all oxazoline constructed from the corresponding 2-aminopyranose results in the desired product.

  DOI：

  10.1021/jo801037z