ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1403363-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1403363-48-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: ZYLDVQHYWPRJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 Chiralpak AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过Chiralpak AD-H固定相识别外消旋4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映体

  摘要：

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22083
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Chiralpak AD-H固定相识别外消旋4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映体

  摘要：

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22083

文献信息

• Unveiling tetrahydroquinolines as promising BVDV entry inhibitors: Targeting the envelope protein
  作者：Emilse S. Leal、María J. Pascual、Natalia S. Adler、Nicolás Arrupe、Fernando Merwaiss、Luciana Giordano、Daniela Fidalgo、Diego Álvarez、Mariela Bollini

  DOI：10.1016/j.virol.2023.109968

  日期：2024.2

  virus during the entry process. Therefore, E2 is an attractive target for the development of antiviral strategies. To identify BVDV antivirals targeting E2 function, we defined a binding site in silico located in domain IIIc at the interface between monomers in the disulfide linked dimer of E2. Employing a de novo design methodology to identify compounds with the potential to inhibit the E2 function

  众所周知，牛病毒性腹泻病毒（BVDV）会导致全球养牛业的经济损失和生产力下降。目前，实验室或农场尚无有效控制 BVDV 感染的抗病毒治疗方法。 BVDV 包膜蛋白 (E2) 介导细胞表面的受体识别，是病毒在进入过程中内吞后与细胞膜融合所必需的。因此，E2是开发抗病毒策略的一个有吸引力的靶点。为了鉴定针对 E2 功能的 BVDV 抗病毒药物，我们在计算机中定义了一个位于 E2 二硫键连接二聚体中单体之间界面处的结构域 IIIc 中的结合位点。采用从头设计方法来鉴定具有抑制 E2 功能潜力的化合物，化合物9成为具有显着抗病毒活性和最小毒性的有前途的候选物。与 E2 功能的靶向一致，化合物9被发现可以阻止病毒进入宿主细胞。此外，我们证明化合物9在体外选择性地结合重组E2。分子动力学模拟 (MD) 允许描述化合物9和 E2 之间可能的相互作用模式，并表明化合物9的S对映异构体可能负责抗病毒活性。未