N-phenacyl-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide | 1443754-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenacyl-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(6,7-Dimethoxy-1-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 1443754-97-9
• 化学式: Br*C₂₀H₂₀NO₃
• 分子量: 402.288
• InChiKey: WSAPVCCSJJJFAA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenacyl-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到8,9-dimethoxy-2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的烯胺重排为吲哚环：组合的实验和分子模型研究

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓（II）和N-烷基异喹啉鎓盐V与碳酸氢钠一起加热时会发生环化反应，分别得到相应的吲哚嗪衍生物III和VIa，VIb，VIc，VId，VIe，当它们发生开环和环化反应时用氢氧化钠水溶液加热，得到相应的吲哚衍生物IV和IXa，IXb，IXc，IXd，IXe， 分别。使用分子建模工具，包括使用增强的MM3参数的分子力学，然后使用PM3参数在MO‐G中进行几何优化计算，以更好地理解化合物IIa，IIb，IIc，IId，IIe的循环反应的热力学性质，并获得更多见解，IIf，IIg到相应的IIIa，IIIb，IIIc，IIId，IIIe，IIIf，IIIg和IIIa，IIIb，IIIc中，IIId的，IIIe级，IIIF，IIIG到相应的IVA，IVb族，IVc的，IVd的，IVe的，IVf的，IVG。结果与实验数据非常吻合，因此，由于吸电子基团对吡啶环的亲核进攻反应性具有空间和电子效应

  DOI：

  10.1002/jhet.1629
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-甲基-异喹啉 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到N-phenacyl-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的烯胺重排为吲哚环：组合的实验和分子模型研究

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓（II）和N-烷基异喹啉鎓盐V与碳酸氢钠一起加热时会发生环化反应，分别得到相应的吲哚嗪衍生物III和VIa，VIb，VIc，VId，VIe，当它们发生开环和环化反应时用氢氧化钠水溶液加热，得到相应的吲哚衍生物IV和IXa，IXb，IXc，IXd，IXe， 分别。使用分子建模工具，包括使用增强的MM3参数的分子力学，然后使用PM3参数在MO‐G中进行几何优化计算，以更好地理解化合物IIa，IIb，IIc，IId，IIe的循环反应的热力学性质，并获得更多见解，IIf，IIg到相应的IIIa，IIIb，IIIc，IIId，IIIe，IIIf，IIIg和IIIa，IIIb，IIIc中，IIId的，IIIe级，IIIF，IIIG到相应的IVA，IVb族，IVc的，IVd的，IVe的，IVf的，IVG。结果与实验数据非常吻合，因此，由于吸电子基团对吡啶环的亲核进攻反应性具有空间和电子效应

  DOI：

  10.1002/jhet.1629