2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1H-indole | 1600518-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 1600518-80-6
• 化学式: C₁₄H₉BrFN
• 分子量: 290.135
• InChiKey: XQVMZHFDBJTFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-fluoro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones and indenoindolones: an investigation of Pd-catalyzed isocyanide insertion

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular cyclization via tert-butyl isocyanide insertion from 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in C-N or C-C bond construction. Treatment of 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles with tert-butyl isocyanide affords 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones with high efficiency. However, N-methyl or N-Boc protected 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles gives indenoindolones in excellent yields under the same condition, which reveals that under the described situation, isocyanides insertion for the formation of C-N bonds is prior to that of C-C bonds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.018

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,1-a]isoquinolines via Copper-Catalyzed C–C Coupling and Cyclization of 2-(2-Bromoaryl)-1H-indoles with 1,3-Diketones
  作者：Chan Cho、Ha Lee、Pham Dao、Young-su Kim

  DOI：10.1055/s-0036-1591589

  日期：2018.8

  Abstract 2-(2-Bromoaryl)-1H-indoles are coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in DMF in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide along with a base to afford the corresponding indolo[2,1-a]isoquinolines in moderate to good yields. 2-(2-Bromoaryl)-1H-indoles are coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in DMF in the presence of a catalytic

  摘要 通过在催化量的碘化亚铜（I）和碱存在下，在DMF中微波辐射，将2-（2-溴芳基）-1 H-吲哚偶联并与1,3-二酮环合，得到相应的吲哚[ 2,1- a ]异喹啉的产量中等至良好。 通过在催化量的碘化亚铜（I）和碱存在下，在DMF中微波辐射，将2-（2-溴芳基）-1 H-吲哚偶联并与1,3-二酮环合，得到相应的吲哚[ 2,1- a ]异喹啉的产量中等至良好。
• Pd-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-(2-Bromoaryl)indoles with CO as a C1 Source: Selective Access to 6 <i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones and Indeno[1,2-<i>b</i>]indol-10(5 <i>H</i>)-ones
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Fang Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/asia.201601067

  日期：2016.11.7

  A highly efficient and regioselective synthetic route to 6 H‐isoindolo[2,1‐a]indol‐6‐ones and indeno[1,2‐b]indol‐10(5 H)‐ones through the Pd‐catalyzed cyclocarbonylation of 2‐(2‐bromoaryl)indoles under atmospheric CO pressure has been achieved. Notably, the regioselectivity of the reaction was exclusively dependent on the structural characteristics of the indole substrates. With N‐unsubstituted indoles

  通过2的Pd催化环羰基化反应制得6 H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-和茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-1的高效且区域选择性的合成途径 在大气压CO压力下获得了（2-溴芳基）吲哚。值得注意的是，反应的区域选择性仅取决于吲哚底物的结构特征。以N-未取代的吲哚为起始原料，该反应获得了6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，收率为优良。另一方面，以N-取代的吲哚为底物，反应得到茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-以高度区域选择性的方式进行。
• 一种常压合成6H-异吲哚[2,1-a]吲哚-6-酮类 化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106117216B

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明公开了一种常压合成6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物的方法。本发明的技术方案要点为：以2‑(2‑溴芳基)‑1H‑吲哚类化合物和CO为起始原料，在过渡金属钯催化剂、配体和碱的作用下，在有机溶剂中于100‑140℃加热搅拌反应制得目标产物6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物。本发明具有反应条件温和、起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Trinuclear N-Fused Hybrid Scaffolds by Double C(<i>sp</i> ² )-N Bond Formation between 2-(2-Bromoaryl)indoles and 2-Aminoazoles
  作者：Thi Duyen Diep、Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202000238

  日期：2020.5.22

  for indole‐quinazoline‐benzimidazole and indole‐quinazoline‐imidazole trinuclear N‐fused hybrid scaffolds has been developed by copper‐catalyzed C(sp2)‐N coupling and cyclization of 2‐(2‐bromoaryl)indoles with 2‐aminoazoles as new building blocks. Further challenges on the construction of polynuclear N‐fused hybrid scaffolds using 2‐aminoazoles are expected.

  通过铜催化的C（sp 2）-N偶联和环化2-（2-溴代芳基）吲哚与2的相互作用，开发了一种有前途的吲哚-喹唑啉-苯并咪唑和吲哚-喹唑啉-咪唑三核氮杂合支架的合成方法氨基唑类是新的组成部分。预计使用2-氨基唑类化合物构建多核N融合杂种支架将面临更多挑战。