(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester | 753487-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[1-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 753487-69-3
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₆Si
• 分子量: 568.786
• InChiKey: GGAUKFGSDGMKTG-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(3-formyl-indol-1-yl)-2-methyl-propyl ester 在 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 K2 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n