Acetic acid 2-(3-formyl-indol-1-yl)-2-methyl-propyl ester | 753488-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Acetic acid 2-(3-formyl-indol-1-yl)-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: [2-(3-Formylindol-1-yl)-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 753488-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DRTNEEYOGLCBFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  412.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-(3-formyl-indol-1-yl)-2-methyl-propyl ester 在 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 K2 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (2R,3S)-3-[1-(2-Acetoxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-yl]-2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 Acetic acid 2-indol-1-yl-2-methyl-propyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Acetic acid 2-(3-formyl-indol-1-yl)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n