5-bromo-6-(difluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one | 677777-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-(difluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-bromo-4-(difluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 677777-60-5
• 化学式: C₅H₃BrF₂N₂O
• 分子量: 224.992
• InChiKey: AJXVRPMPAQQGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(difluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-chloro-5-((4-(difluoromethyl)-1-((6-(difluoromethyl)-3-methoxypyridazin-4-yl)methyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-PHENOXY-3H-PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-PHÉNOXY-3H-PYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH

  摘要：

  化合物（I）的化学式是HIV反转录酶抑制剂，其中R1、R2、RE、L、M和Z在此处定义。化合物（I）及其药学上可接受的盐在抑制HIV反转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓艾滋病发病或进展和治疗方面是有用的。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  WO2014058747A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(二氟甲基)-4(1H)-嘧啶酮 在 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以1.1 g的产率得到5-bromo-6-(difluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE DE VIH

  摘要：

  公式I的化合物被描述如下：其中R1和R2在本文中被定义。公式I的化合物在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染和治疗HIV感染、预防、延迟AIDS的发作或进展以及治疗AIDS方面是有用的。这些化合物可以作为药物组合物的成分，可选地与其他抗病毒药、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  WO2015153304A1

文献信息

• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Arrington Kenneth L.

  公开号：US20140100231A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Compounds of Formula I: are HIV reverse transcriptase inhibitors, wherein R 1 , R 2 , R E , L, M and Z are defined herein. The compounds of Formula I and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  化合物的化学式I： 是HIV反转录酶抑制剂，其中R 1 ，R 2 ，E，L，M和Z在此处定义。化合物I的化合物及其药学上可接受的盐在抑制HIV反转录酶，预防和治疗HIV感染以及预防，延迟发病或进展和治疗艾滋病方面是有用的。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗结合使用。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017221092A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A compound of Formula (IA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating a PRC2-mediated disease or disorder: wherein A, R6, R7 and R8 are as defined herein.

  提供了一种具有公式（IA）的化合物，或其药用可接受的盐，已被证明可用于治疗PRC2介导的疾病或紊乱：其中A，R6，R7和R8如本文所定义。
• Design, Synthesis, and Pesticidal Activities of Pyrimidin-4-amine Derivatives Bearing a 5-(Trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Moiety
  作者：Xing-Hai Liu、Yong-Hui Wen、Long Cheng、Tian-Ming Xu、Ning-Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00236

  日期：2021.6.30

  insecticidal and fungicidal activity. The LC50 values were 3.57 ± 0.42, 4.22 ± 0.47, and 3.14 ± 0.73 mg/L for U7, U8, and flufenerim against M. separata, respectively. The EC50 values were 24.94 ± 2.13, 30.79 ± 2.21, and 3.18 ± 0.21 mg/L for U7, U8, and azoxystrobin against P. cubensis, respectively. The AChE enzymatic activity testing revealed that the enzyme activities of compounds U7, U8, and flufenerim

  由于农药耐药性的不断演变，发现具有新作用模式的新农药非常重要。在这项研究中，设计并合成了一系列含有 5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑部分的新型嘧啶-4-胺衍生物。它们的结构经1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS证实。生物测定表明，化合物29对合成具有优异的杀虫活性粘虫，蚜虫medicagini，和朱砂叶螨和杀真菌活性抗霜霉病。在这些嘧啶-4-胺类化合物中，5-氯-N-(2-fluoro-4-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)-6-(1-fluoroethyl)pyrimidin-4-amine ( U7 ) and 5-bromo- N -(2-fluoro-4-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)-6-(1-fluoroethyl)pyrimidin-4-amine(
• 一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶醚类化合物、其制备方法及应用
  申请人：[en]ZHEJIANG RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD;[zh]浙江省化工研究院有限公司

  公开号：WO2024103245A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  本发明公开了一种通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶醚类化合物：各取代基见说明书。本发明还提供了所述化合物的制备方法和应用。本发明提供的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶醚类化合物适合用于农业杀菌。