1-(benzothiazole-2-sulfonyl)-4-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetyl}piperazin-2-one | 620629-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzothiazole-2-sulfonyl)-4-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetyl}piperazin-2-one
• 英文别名: 1-(Benzothiazole-2-sulfonyl)-4-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-piperazin-2-one；benzhydryl N-[1-[2-[4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-oxopiperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 620629-08-5
• 化学式: C₃₁H₂₆N₆O₇S₂
• 分子量: 658.715
• InChiKey: KVFHNDOZTNDVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzothiazole-2-sulfonyl)-4-{[6-N-(benzhydryloxycarbonyl)adenin-9-yl]acetyl}piperazin-2-one 、 1-(benzothiazole-2-sulfonyl)-4-{[2-N-(benzhydryloxycarbonyl)guanin-9-yl]acetyl}piperazin-2-one 、 1-(benzothiazole-2-sulfonyl)-4-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetyl}piperazin-2-one 、 1-(Benzothiazole-2-sulfonyl)-4-[(thymin-1-yl)-acetyl]-piperazin-2-one 、 aminomethyl-terminated Tentagel resin 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲氧基苯硫酚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 、 、 、 、 、 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  [EN] PNA MONOMER AND PRECURSOR
  [FR] MONOMERE ET PRECURSEUR PNA

  摘要：

  该应用程序涉及通用式(I)的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法：(I)其中E为氮或C-R'; J为硫或氧; R'，Rl，R2，R3，R4独立地为H，卤素，烷基，硝基，腈基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，苯基或卤代苯基，RS为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链; B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。

  公开号：

  WO2003091231A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(benzothiazole-2-sulfonylamino)ethyl]-N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetyl}glycine 以87%的产率得到1-(benzothiazole-2-sulfonyl)-4-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetyl}piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PNA monomer and precursor

  摘要：

  该应用程序涉及通式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法： 其中 E为氮或C—R′；J为硫或氧； R′、R1、R2、R3、R4独立地为H、卤素、烷基、硝基、腈基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或卤代苯基， R5为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；以及 B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。

  公开号：

  US20030225252A1

文献信息

• Method of making PNA oligomers
  申请人：Kim Kee Sung

  公开号：US20060003374A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation of PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: wherein E is nitrogen or C—R′; J is sulfur or oxygen; R′, R1, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, R5 is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural α-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及一般式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的合成方法：其中E是氮或C-R′; J是硫或氧; R′、R1、R2、R3、R4独立地是H、卤素、烷基、硝基、腈、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或卤代苯基，R5是H或保护或未保护的天然或非天然α-氨基酸侧链; B是天然或非天然的核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对弱到中等碱稳定但对酸敏感的保护基保护。
• Peptide Nucleic Acid Synthesis by Novel Amide Formation
  作者：Hyunil Lee、Jae Hoon Jeon、Jong Chan Lim、Hoon Choi、Yeohong Yoon、Sung Kee Kim

  DOI：10.1021/ol071215h

  日期：2007.8.1

  Synthesis of self-activated peptide nucleic acid (PNA) monomers and an efficient method for PNA synthesis using a benzothiazole-2-sulfonyl (Bts) group as an amine-protecting group as well as an acid-activating group are reported. Couplings were complete within 120 min, and the deprotection was performed in 10 min. This Bts strategy provides a high purity PNA oligomer and is appropriate for large-scale synthesis. The results of the 15-mer PNA oligomer are described.
• US6969766B2
  申请人：——

  公开号：US6969766B2

  公开（公告）日：2005-11-29
• US7125994B2
  申请人：——

  公开号：US7125994B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• US7145006B2
  申请人：——

  公开号：US7145006B2

  公开（公告）日：2006-12-05