2-(oxiran-2-ylmethylthio)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1448163-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(oxiran-2-ylmethylthio)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(oxiran-2-ylmethylsulfanyl)-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1448163-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: YCDJLQBONRDUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oxiran-2-ylmethylthio)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到4-chloro-2-[(2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholan-4-yl)methylthio]-6-phenyl-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些嘧啶衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.028
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(oxiran-2-ylmethylthio)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫尿嘧啶衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂的合成与评价

  摘要：

  设计，合成和筛选了一系列硫尿嘧啶衍生物，用于体外抑制二肽基肽酶IV。SAR研究表明，取代的化学修饰对硫尿嘧啶支架的影响。化合物8（IC 50  = 0.32μ米），9（IC 50  = 0.29μ米），和12（IC 50  = 0.25μ米）表现出优异的二肽基肽酶IV的抑制具有杂环取代的哌嗪乙酰胺接头导致作为最有效的二肽基肽在所有化合物中筛选了IV抑制剂。单剂（10 mg / kg）的化合物8，在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，口服葡萄糖耐量试验期间，图9和图12显着降低了葡萄糖偏移。目前对取代的硫尿嘧啶衍生物的研究表明，二肽基肽酶IV酶具有良好至中度的抑制潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12070