N²-phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)guanosine | 1426132-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)guanosine
• 英文别名: N2-Phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)guanosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-cyanoethoxymethoxymethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 1426132-52-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₉
• 分子量: 530.494
• InChiKey: HHAIMCGMTIAWJI-CIVUBGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 N²-phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)guanosine 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N²-phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了一种糖苷化合物或其盐的生产方法，包括在卤化剂、脱水剂和路易斯酸的存在下，使硫醚化合物和醇类化合物发生偶联反应，然后在存在硫含抗氧化剂和马来酰亚胺基团含化合物中至少选择一种添加剂的情况下进行蒸馏，从而得到硫醚化合物，并通过在卤化剂、脱水剂和路易斯酸的存在下，使糖苷化合物和硫醚化合物发生偶联反应来得到糖苷化合物。通过这种方法，可以更有效地以高纯度生产（合成）用于核酸生产的磷酰胺酸酯。

  公开号：

  US20180079768A1
• 作为产物：
  描述：

  N²-phenoxyacetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)guanosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.90 g的产率得到N²-phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了一种糖苷化合物或其盐的生产方法，包括在卤化剂、脱水剂和路易斯酸的存在下，使硫醚化合物和醇类化合物发生偶联反应，然后在存在硫含抗氧化剂和马来酰亚胺基团含化合物中至少选择一种添加剂的情况下进行蒸馏，从而得到硫醚化合物，并通过在卤化剂、脱水剂和路易斯酸的存在下，使糖苷化合物和硫醚化合物发生偶联反应来得到糖苷化合物。通过这种方法，可以更有效地以高纯度生产（合成）用于核酸生产的磷酰胺酸酯。

  公开号：

  US20180079768A1

文献信息

• GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THIOETHER, ETHER, METHOD FOR PRODUCING ETHER, METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING NUCLEIC ACID
  申请人：Aoki Eriko

  公开号：US20140206856A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention provides a glucoside compound, which is capable of providing a phosphoramidite, which can be produced at low cost and can produce a nucleic acid in high yield and with high purity. The glycoside compound has the formula wherein B, R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein.

  本发明提供了一种葡萄糖苷化合物，能够提供一种磷酰胺酰化物，该磷酰胺酰化物能够以低成本生产，并且能够高产高纯度地产生核酸。该葡萄糖苷化合物具有以下式子：其中B，R1，R2和R3如本文所述。
• NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATES FOR PRODUCING NUCLEIC ACIDS
  申请人：BONAC CORPORATION

  公开号：EP2749565B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：BONAC CORPORATION

  公开号：US20180079768A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The invention provides a production method of a glycoside compound or a salt thereof, which includes subjecting a thioether compound and an alcohol compound to a coupling reaction in the presence of a halogenating agent, a desiccant and a Lewis acid, and then distillation in the presence of at least one kind of additive selected from a sulfur-containing antioxidant and a maleimide group-containing compound to give a thioether compound and a step of subjecting a glycoside compound and a thioether compound to a coupling reaction in the presence of a halogenating agent, a desiccant and a Lewis acid to give a glycoside compound. By this method, a phosphoramidite preferable for the production (synthesis) of a nucleic acid can be produced more efficiently at a high purity.

  该发明提供了一种糖苷化合物或其盐的生产方法，包括在卤化剂、脱水剂和路易斯酸的存在下，使硫醚化合物和醇类化合物发生偶联反应，然后在存在硫含抗氧化剂和马来酰亚胺基团含化合物中至少选择一种添加剂的情况下进行蒸馏，从而得到硫醚化合物，并通过在卤化剂、脱水剂和路易斯酸的存在下，使糖苷化合物和硫醚化合物发生偶联反应来得到糖苷化合物。通过这种方法，可以更有效地以高纯度生产（合成）用于核酸生产的磷酰胺酸酯。