(2S)-2-(methoxymethoxy)heptanal | 923013-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(methoxymethoxy)heptanal
• CAS: 923013-16-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: UPJHURJMHCBUNK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(methoxymethoxy)heptanal 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E,9S,12R,13S)-9,12,13-tris(methoxymethoxy)octadec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (9S,12R,13S)-pinellic acid

  摘要：

  The total synthesis of (9S,12R,13S)-pinellic acid, a novel and potentially useful oral adjuvant, isolated from Pinelliae tuber has been accomplished. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-辛烯-3-醇 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-(methoxymethoxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (9S,12R,13S)-pinellic acid

  摘要：

  The total synthesis of (9S,12R,13S)-pinellic acid, a novel and potentially useful oral adjuvant, isolated from Pinelliae tuber has been accomplished. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.004

文献信息

• Stereoselective synthesis of the bicyclic guanidine alkaloid (+)-monanchorin
  作者：Ahmed M. Zaed、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c0ob00219d

  日期：——

  A new approach for the stereoselective synthesis of the bicyclic guanidine alkaloid (+)-monanchorin has been developed using a palladium(II)-catalysed MOM-ether directed Overman rearrangement to establish the second stereogenic centre and a cross metathesis reaction to generate the carbon backbone. In the final stage, a one-pot acid mediated deprotection of aldehyde, guanidine and hydroxyl groups gave

  已经开发了一种新的立体选择性合成双环胍生物碱（+）-菊酯的方法，该方法使用钯（II）催化的MOM-醚定向的Overman重排来建立第二个立体生成中心，并进行交叉易位反应以生成碳骨架。在最后阶段，一锅酸介导的醛，胍和羟基的脱保护得到中间体，该中间体容易环化成（+）-MOnanchorin。