19-Hydroxy-podocarpan-12-on | 30799-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 19-Hydroxy-podocarpan-12-on
• 英文别名: (4aS,4bR,8S,8aR,10aS)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-2,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-3-one
• CAS: 30799-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: CLIHKIUTNLYBTF-UVLCOCDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Hydroxy-podocarpan-12-on 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (4aS,4bR,8S,8aR,10aS)-8-Hydroxymethyl-4b,8-dimethyl-3-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Modifications of Rings B and C of Podocarpic Acid: Towards the Synthesis of Quassinoids Richard

  摘要：

  报告了桦木还原荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。 荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。尝试对 C 环的 12-Methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) 环 C 的还原硅烷化尝试只得到了 C4 酯还原的产物。19-全蝎-8,11,13-三烯-19-酸甲酯的对映体双（乙烯缩醛）(15) 19-去甲多果-8-烯-3,12-二酮的对映体形式（15），是一种潜在的有用中间体，可用于 酮制备出了对映体形式的 19-去甲-8-烯-3,12-二酮（34）。在 面 C8 上的功能性已通过异常的 Reimer-Tiemann 反应，成功地引入了荚果酸（2）及其 13-甲基 衍生物 (10)。饱和酮 (48) 已转化为一个 α，β-不饱和酮 (18)，它有可能在 C14 处引入 C14 的官能团。

  DOI：

  10.1071/c98015