Bromo-acetic acid 2,2,4-trimethyl-1-vinyl-pent-4-enyl ester | 145251-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Bromo-acetic acid 2,2,4-trimethyl-1-vinyl-pent-4-enyl ester
• 英文别名: 4,4,6-Trimethylhepta-1,6-dien-3-yl 2-bromoacetate
• CAS: 145251-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: QGKOJMWXAGAFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-acetic acid 2,2,4-trimethyl-1-vinyl-pent-4-enyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到Acetic acid 2,2,4-trimethyl-1-vinyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基自由基的 8-内环化：制备八元环内酯的自由基方法

  摘要：

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。

  DOI：

  10.1021/ja980908d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基戊-4-烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Bromo-acetic acid 2,2,4-trimethyl-1-vinyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基自由基的 8-内环化：制备八元环内酯的自由基方法

  摘要：

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。

  DOI：

  10.1021/ja980908d

文献信息

• 8-endo-Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee

  DOI：10.1021/ja00053a056

  日期：1992.12