6-phenyl-3-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)furano<2,3-d>pyrimidin-2-one | 145693-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenyl-3-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)furano<2,3-d>pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-6-phenylfuro<2,3-d>pyrimidine-2-one；[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(2-oxo-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 145693-69-2
• 化学式: C₃₃H₂₆N₂O₉
• 分子量: 594.577
• InChiKey: QMFLGXMPZKBTLH-JZGWFFLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)furano<2,3-d>pyrimidin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(β-D-xylofuranosyl)-6-phenylfuro<2,3-d>pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  New type of interaction of 5-iodopyrimidine nucleosides with alkynes

  摘要：

  The interaction of 1-(beta-D-xylofuranosyl)-5-iodo(bromo)uracil derivatives with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of 10% Pd/C and CuI affords the corresponding derivatives of 3-(beta-D-xylofuranosyl)-6-R-furo[2,3-d]pyrirmidin-2-ones in high yields.

  DOI：

  10.1007/bf00698454
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到6-phenyl-3-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)furano<2,3-d>pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New type of interaction of 5-iodopyrimidine nucleosides with alkynes

  摘要：

  The interaction of 1-(beta-D-xylofuranosyl)-5-iodo(bromo)uracil derivatives with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of 10% Pd/C and CuI affords the corresponding derivatives of 3-(beta-D-xylofuranosyl)-6-R-furo[2,3-d]pyrirmidin-2-ones in high yields.

  DOI：

  10.1007/bf00698454

文献信息

• A new type of reaction between 5-iodopyrimidinonucleosides and alkynes
  作者：G. A. Tolstikov、A. G. Mustafin、R. R. Gataullin、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf00866606

  日期：1992.6