N-trifluoroacetyl-7,8-dimethoxy-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 154138-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-7,8-dimethoxy-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 1-(5-Ethenyl-7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 154138-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 329.319
• InChiKey: PXAJORGKEHULMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-7,8-dimethoxy-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 三氯乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2,2,2-Trichloro-1-((R)-7,8-dimethoxy-1-vinyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-3-yl)-ethanone 、 2,2,2-Trichloro-1-((S)-7,8-dimethoxy-1-vinyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Schimpf, Ralph, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 10, p. 1138 - 1139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-<2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-N-<4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl>acetamide 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 四丙基溴化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-7,8-dimethoxy-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines and benzazepines by silane terminated Heck reactions with the chiral ligands (+)-TMBTP and (R)-BITIANP

  摘要：

  碘芳基化合物 1 与(Z)-烯丙基硅烷分子在手性配体(+)-TMBTP 13 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成苯并氮杂卓 5b，ee 值为 92%；而 3 与(E)-烯丙基硅烷分子在手性配体(R)-BITIANP 14 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成 5a，ee 值为 91%；同样，9 和 10 在 13 的存在下转化为四氢异喹啉 11b 和 12b，ee 值分别为 86% 和 84%。

  DOI：

  10.1039/a909689b

文献信息

• Efficient Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepines by Intramolecular Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Ralph Schimpf

  DOI：10.1055/s-1993-25961

  日期：——

  A new facile method for the synthesis of the pharmacologically interesting 3-benzazepine skeleton is described. The easily available iodinated benzene derivative 3 is alkylated with allyl halides 4a-c to afford compounds 5a-c. Pd-catalyzed Heck-type cyclization leads to 3-benzazepines 6, 7, and 8 in 75-92 % yield, with 7 and 8 being mixtures of isomers. Hydrogenation gives uniform 1-alkyl substituted compounds 9a-c, of which 9c is transformed into the derivatives 10, 11, and 12.

  描述了一种合成药理学上有趣的3-苯并氮杂环骨架的新方法。常见的碘化苯衍生物3与烯丙基卤化物4a-c发生烷基化反应，得到了化合物5a-c。经过Pd催化的Heck类型环化反应，得到3-苯并氮杂环6、7和8，产率为75-92%，其中7和8是异构体的混合物。氢化反应得到均匀的1-烷基取代化合物9a-c，其中9c进一步转化为衍生物10、11和12。
• Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines and benzazepines by silane terminated Heck reactions with the chiral ligands (+)-TMBTP and (R)-BITIANP
  作者：Lutz F. Tietze、Kai Thede、Ralph Schimpf、Franco Sannicolò

  DOI：10.1039/a909689b

  日期：——

  The intramolecular Heck reaction of the iodoaryl compound 1 with a (Z)-allyl silane moiety in the presence of the chiral ligand (+)-TMBTP 13 leads to the benzazepine 5b with 92% ee, whereas 3 with an (E)-allyl silane moiety in the presence of the chiral ligand (R)-BITIANP 14 gives 5a with 91% ee; in a similar way, 9 and 10 were transformed in the presence of 13 into the tetrahydroisoquinolines 11b and 12b with 86 and 84% ee, respectively.

  碘芳基化合物 1 与(Z)-烯丙基硅烷分子在手性配体(+)-TMBTP 13 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成苯并氮杂卓 5b，ee 值为 92%；而 3 与(E)-烯丙基硅烷分子在手性配体(R)-BITIANP 14 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成 5a，ee 值为 91%；同样，9 和 10 在 13 的存在下转化为四氢异喹啉 11b 和 12b，ee 值分别为 86% 和 84%。
• Tietze, Lutz F.; Schimpf, Ralph, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 10, p. 1138 - 1139
  作者：Tietze, Lutz F.、Schimpf, Ralph

  DOI：——

  日期：——