diisopropyl (R)-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)phosphonate | 208180-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (R)-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: ((R)-Cyclohexyl-hydroxy-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester；(R)-cyclohexyl-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethanol
• CAS: 208180-85-2
• 化学式: C₁₃H₂₇O₄P
• 分子量: 278.329
• InChiKey: DPKVBJMOTIEWRV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (R)-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)phosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到((S)-Azido-cyclohexyl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in Organic Chemistry VI [1]. Enantioselective Hydrolysis of 1-Chloroacetoxycycloalkylmethylphosphonates with Lipase AP 6 from Aspergillus niger and Chemoenzymatic Synthesis of Chiral, Nonracemic 1-Aminocyclohexyl- methylphosphonic Acids

  摘要：

  Racemic alpha-chloroacetoxyphosphonates derived from cycloalkanecarbaldehydes and three branched aldehydes were prepared and tested for kinetic resolution by lipase AP 6 which hydrolyses preferentially the (S) esters. The enantiomeric excess and the reaction rate are significantly influenced by the size of the cycloalkyl group. The optical antipodes of alpha-hydroxycyclohexylmethylphosphonates (3d; ee 90% and greater than or equal to 99%, respectively) were transformed into the corresponding alpha-aminophosphonic acids 6.

  DOI：

  10.1007/pl00000099
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (cyclohexanecarbonyl)phosphonate 在 甲酸 、 RuCl[(S,S)-FsDPEN](p-cymene) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到diisopropyl (R)-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Ketophosphonates: Straightforward Access to Valuable Chiral α-Hydroxy Phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02073

文献信息

• ENZYMES IN ORGANIC CHEMISTRY, 8.^[11 PROTEASE-CATALYZED KINETIC RESOLUTION OF α-CHLOROACETOXYPHOSPHONATES IN A BIPHASIC SYSTEM
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Frank Wuggenig

  DOI：10.1080/10426509808033735

  日期：1998.10.1

  Abstract Protease Chirazyme® P-2 hydrolyses racemic α-chloroacetoxyphosphonates (±1 enantiose-lectively to furnish α-hydroxyphosphonates (R)-(-)-2 with ee's ranging from 31 to 97% at a conversion of 45% and unreacted esters (S)-(+)-1.

  摘要 蛋白酶 Chirazyme® P-2 水解外消旋 α-氯乙酰氧基膦酸酯（±1 对映糖选择性地提供 α-羟基膦酸酯 (R)-(-)-2，ee 范围为 31% 至 97%，转化率为 45% 和未反应的酯） S)-(+)-1。