2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)bis{[1-O-benzyl-3-O-(16-hydroxyhexadecanyl)]-sn-glycerol} | 176211-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)bis{[1-O-benzyl-3-O-(16-hydroxyhexadecanyl)]-sn-glycerol}
• 英文别名: 16-[(2S)-2-[32-[(2S)-1-(16-hydroxyhexadecoxy)-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxydotriacontoxy]-3-phenylmethoxypropoxy]hexadecan-1-ol
• CAS: 176211-34-0
• 化学式: C₈₄H₁₅₄O₈
• 分子量: 1292.14
• InChiKey: DBXUPPCXEZVLQU-KKGPNWJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.3
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  79
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)bis{[1-O-benzyl-3-O-(16-hydroxyhexadecanyl)]-sn-glycerol} 在 palladium on activated charcoal titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 氢气 、 铜 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.67h， 生成 (2R,39R)-2,39-bis(hydroxymethyl)-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacontane
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)bis{1-O-benzyl-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol} 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)bis{[1-O-benzyl-3-O-(16-hydroxyhexadecanyl)]-sn-glycerol}
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545

文献信息

• Synthetic studies of archaeal macrocyclic tetraether lipids—a versatile approach to desmethylated analogues of the 72-membered macrocycle dibiphytanyldiglycerol
  作者：Tadashi Eguchi、Hiroki Kano、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/cc9960000365

  日期：——

  The regioisomeric desmethylated analogues of the archaeal tetraether lipid featuring its 72-membered ring are synthesized with McMurry coupling as a key step.