N2,N6-Diisobutyryl-2,6-diamino-9-(2'-O-propyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 160526-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2,N6-Diisobutyryl-2,6-diamino-9-(2'-O-propyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-propoxyoxolan-2-yl]-2-(2-methylpropanoylamino)purin-6-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 160526-70-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₆O₆
• 分子量: 464.522
• InChiKey: QAGCUKMRNNUEGR-FNSSNTJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-9-(2'-O-propyl-β-D-ribofuranosyl)purine 、 异丁酰氯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N2,N6-Diisobutyryl-2,6-diamino-9-(2'-O-propyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2'-O-alkyl purine phosphoramidites

  摘要：

  2'-O-烷基化鸟苷、尿苷、胞苷和2,6-二氨基嘌呤3'-O-磷酰胺酯是通过烷基化核苷前体、添加适当的阻断基团和磷酰化来制备的。烷基化是在2,6-二氨基-9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤上进行的，随后进行去氨基化以制备鸟苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是在尿苷的二烷基基锡衍生物上进行的，以制备尿苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是直接在胞苷上进行的，以制备胞苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是直接在2,6-二氨基嘌呤上进行的，以制备2,6-二氨基嘌呤2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。

  公开号：

  US05646265A1

文献信息

• Oligonucleotides containing 2'-0-modified purines
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040048826A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Novel 2′-O-alkyl guanosine compounds are provided. In accordance with preferred embodiments compounds having the structure: 1 wherein X is R 1 —(R 2 ) n ; R 1 is C 3 -C 20 alkyl, C 4 -C 20 alkenyl or C 2 -C 20 alkynyl; R 2 is halogen, hydroxyl, thiol, keto, carboxyl, nitro, nitroso, nitrile, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, O-alkyl, S-alkyl, NH-alkyl, N-dialkyl, O-aryl, S-aryl, NH-aryl, O-aralkyl, S-aralkyl, NH-aralkyl, amino, N-phthalimido, imidazole, azido, hydrazino, hydroxylamino, isocyanato, sulfoxide, sulfone, sulfide, disulfide, silyl, aryl, heterocycle, carbocycle, intercalator, reporter molecule, conjugate, polyamine, polyamide, polyalkylene glycol, polyether, a group that enhances the pharmacodynamic properties of oligonucleotides, or a group that enhances the pharmacokinetic properties of oligonucleotides; and n is an integer from 0 to about 6, are provided.

  本发明提供了新型的2'-O-烷基鸟苷化合物。根据优选实施例，所提供的化合物具有以下结构：1其中X为R1-(R2)n；R1为C3-C20烷基、C4-C20烯基或C2-C20炔基；R2为卤素、羟基、硫醇、酮、羧基、硝基、亚硝基、腈、三氟甲基、三氟甲氧基、O-烷基、S-烷基、NH-烷基、N-二烷基、O-芳基、S-芳基、NH-芳基、O-芳基烷基、S-芳基烷基、NH-芳基烷基、氨基、N-邻苯二甲酰亚胺基、咪唑基、叠氮基、肼基、羟胺基、异氰酸酯基、亚砜基、磺酰基、硫醚基、二硫化物基、硅烷基、芳基、杂环、碳环、插入剂、报告分子、共轭物、多胺、多酰胺、多烷基氧基、多醚、增强寡核苷酸药效学性质的基团或增强寡核苷酸药代动力学性质的基团；n为0到约6的整数。
• Novel 2'-O-alkyl nucleosides and phosphoramidites processes for the preparation and uses thereof
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1223173A2

  公开（公告）日：2002-07-17

  Novel 2'-O-alkyl guanosine compounds and analogs thereof are provided. Processes for the preparation of 2'-O-alkyl guanosine and analogs thereof are also provided. Processes for preparing 2'-O-alkylated guanosine, uridine, cytidine, and 2,6-diaminopurine 3'-O-phosphoramidites are also provided. Methods for the use of oligonucleotides comprising 2'-O-alkyl guanosine are also provided.

  提供了新型 2'-O- 烷基鸟苷化合物及其类似物。还提供了制备 2'-O- 烷基鸟苷及其类似物的工艺。还提供了制备 2'-O 烷基鸟苷、尿苷、胞苷和 2,6-二氨基嘌呤 3'-O 磷酰胺的工艺。还提供了使用包含 2'-O- 烷基鸟苷的寡核苷酸的方法。
• NOVEL 2'-O-ALKYL NUCLEOSIDES AND PHOSPHORAMIDITES PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0651759B1

  公开（公告）日：2003-12-10
• US5506351A
  申请人：——

  公开号：US5506351A

  公开（公告）日：1996-04-09
• US5646265A
  申请人：——

  公开号：US5646265A

  公开（公告）日：1997-07-08