1β,2,3β,3aβ,4,5,8,8aβ-octahydro-3α-carbomethoxymethyl-1α-hydroxy-6,7-(3'-methoxy)-benzoazulene | 132352-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1β,2,3β,3aβ,4,5,8,8aβ-octahydro-3α-carbomethoxymethyl-1α-hydroxy-6,7-(3'-methoxy)-benzoazulene
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3S,3aR,10aR)-1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,3a,4,5,10,10a-octahydrobenzo[f]azulen-3-yl]acetate
• CAS: 132352-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: XYCLPHPTRPLQPU-SVGFKBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,2,3β,3aβ,4,5,8,8aβ-octahydro-3α-carbomethoxymethyl-1α-hydroxy-6,7-(3'-methoxy)-benzoazulene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 3β,3aβ,4,5,8,8aβ-hexahydro-3α-carbomethoxymethyl-6,7-(3'-methoxy)-benzoazulen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷作为环戊烷前体。第4部分1潜在控制的发色烷十二烷和克拉维烷中间体的立体合成

  摘要：

  描述了酮酯20和22的区域和立体选择性合成，后者是几种二萜的潜在中间产物。关键步骤涉及苯并环庚酮5和环戊二烯之间的Diels-Alder环加成反应，然后是加合物6的区域选择性官能化。在6及其还原产物11中的不对称双键的氧化汞氧化过程中，观察到区域选择性的显着逆转，导致8和12，随后分别转化为20和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81478-2
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy benzocyclohept-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 1β,2,3β,3aβ,4,5,8,8aβ-octahydro-3α-carbomethoxymethyl-1α-hydroxy-6,7-(3'-methoxy)-benzoazulene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷作为环戊烷前体。第4部分1潜在控制的发色烷十二烷和克拉维烷中间体的立体合成

  摘要：

  描述了酮酯20和22的区域和立体选择性合成，后者是几种二萜的潜在中间产物。关键步骤涉及苯并环庚酮5和环戊二烯之间的Diels-Alder环加成反应，然后是加合物6的区域选择性官能化。在6及其还原产物11中的不对称双键的氧化汞氧化过程中，观察到区域选择性的显着逆转，导致8和12，随后分别转化为20和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81478-2