(-)-(2R,4S)-2-hydroxymethyl-2-nonyl-4-(trimethylsilyl)cylopentanone | 137893-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,4S)-2-hydroxymethyl-2-nonyl-4-(trimethylsilyl)cylopentanone
• 英文别名: (2R,4S)-2-(hydroxymethyl)-2-nonyl-4-trimethylsilylcyclopentan-1-one
• CAS: 137893-82-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: XVQLSYCEPFCORA-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4S)-2-hydroxymethyl-2-nonyl-4-(trimethylsilyl)cylopentanone 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 生成 (2R,4S)-5-Bromo-2-hydroxymethyl-2-nonyl-4-trimethylsilanyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酮重排制得（-）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的新途径

  摘要：

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96151-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S,5S)-2,3-epoxy-3-nonyl-5-(trimethylsilyl)cylohexanone 在 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-(2R,4S)-2-hydroxymethyl-2-nonyl-4-(trimethylsilyl)cylopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酮重排制得（-）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的新途径

  摘要：

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96151-4

文献信息

• Stereochemical Aspects on the BF₃·Et₂O Catalyzed Ring Contraction of 5-Substituted 2,3-Epoxycyclohexanones
  作者：Kazuyuki Obuchi、Satoshi Hayashibe、Morio Asaoka、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.65.3206

  日期：1992.11

  In the BF3·Et2O catalyzed rearrangement of 5-substituted 2,3-epoxycyclohexanones, the stereochemistry of the forming quaternary carbon center was directed by the chirality at 5-position.

  在 BF3-Et2O 催化的 5-取代 2,3-环氧环己酮重排反应中，形成的季碳中心的立体化学受 5 位手性的影响。