3,5-Bismethansulfonyl-1,2-cyclohexyliden-D-xylofuranose | 89860-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Bismethansulfonyl-1,2-cyclohexyliden-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-methylsulfonyloxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 89860-17-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₉S₂
• 分子量: 386.444
• InChiKey: SKRSMFZZNBIGIN-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bismethansulfonyl-1,2-cyclohexyliden-D-xylofuranose 在 Amberlite IRA-410 (Cl^-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到1,2-O-cyclohexylidene-5-chloro-5-deoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  The Use of Amberlite IRA-410 for Preparation of Terminal Chlorodeoxy Sugars

  摘要：

  发现阴离子交换树脂Amberlite IRA-410是一种有效且选择性的试剂，可用于3,5-二糖基衍生物I和III以及葡萄糖呋喃糖的3,5,6-三磺酸盐和3,6-二甲磺酸盐衍生物V、VII和IX中的原始tosyloxy（mesyloxy）基的亲核取代。在所有检查的情况下，只有原始磺酰氧基被氯离子取代，因此得到了相应的端基氯脱氧衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1135/cccc19930902