3,7-Dimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one | 143996-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one
• CAS: 143996-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YQTCKGSXVXFFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 potassium phosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,7-Dimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentenone Annulation of 1,4-Diketones with Potassium Phosphate Tribasic: A Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (.+-.)-Tecomanine.

  摘要：

  将环己酮锂烯酸盐与 2-硝基-2-丁烯进行共轭加成，并对生成的硝酸酯进行奈夫反应，得到 2-(2-氧代丙基)环己酮，收率很高。用异丙醇中的磷酸二氢钾（K3PO4）处理这样得到的 2-(2-氧代丙基)环己酮，得到 2，3，4，5，6，7-六氢-3-甲基-3aH-茚-2-酮（8）。将该步骤应用于 1，3-二甲基-4-哌啶酮（11），可得到 1，3，4，6，7，7a-六氢-6-氧代-2，4，7-三甲基-2H-2-吡啶（12）。用碱性氧化铝对 12 进行二聚化可得到 (±)-tecomanine (1)。这种生物碱的简短合成证明了 K3PO4 作为 1，4-二酮的环戊烯酮环化碱的有用性，而且不会发生双键迁移。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1614