2,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.2>oct-2-en | 30406-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.2>oct-2-en
• 英文别名: 2,3-Dimethylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 30406-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: UMWWFIHEJJKZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-ol 在 碘 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.2>oct-2-en
  参考文献：
  名称：

  离子化的双环[2.2.2] oct-2-ene：扭曲的烯基阳离子，表现出振动耦合。

  摘要：

  双环[2.2.2]辛-2-烯自由基阳离子（1（。+））显示的基质ESR光谱具有两种非常不同类型的gamma-exo氢（这些氢形式上呈W平面且带有烯烃pi键） ），约16.9 G的a（2H）和约1.9 G的a（2H），而不是未扭转的C（2v）结构中的四个等效氢。此外，氘取代表明乙烯基ESR拆分未得到解决（且在3.5 G以下）。这也是这种扭曲的结果。对映体的C（2）结构在110 K以上的ESR时间尺度上是快速的（估计在2.0 kcalmol（-1）的势垒）。密度泛函理论计算估计双键的扭转角为11-12度，势垒为1.2-2.0 kcalmol（-1）。尝试过的所有级别的单配置受限Hartree-Fock（RHF）计算都给出了1（。+）的未扭曲C（2v）结构，而包括配置相互作用（CI）的RHF计算表明该系统由于扭曲而受到扭曲。伪Jahn-Teller效应（PJTE）。值得注意的是，只有在CI活动空

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1074::aid-chem1074>3.0.co;2-k

文献信息

• Petit,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 747 - 752
  作者：Petit,F. et al.

  DOI：——

  日期：——