(E)-3-benzylidene-5-(cyclohex-1-en-1-yl)pent-4-yn-2-one | 1283141-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-(cyclohex-1-en-1-yl)pent-4-yn-2-one
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-5-cyclohexenylpent-4-yn-2-one；(3E)-3-benzylidene-5-(cyclohexen-1-yl)pent-4-yn-2-one
• CAS: 1283141-38-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MRVLOXSICWXWLL-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-(cyclohex-1-en-1-yl)pent-4-yn-2-one 在 碳酸氢钠 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 以53%的产率得到1-((2RS,3SR)-2-(cyclohexenylethynyl)-3-phenyloxiran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  环氧化物基序的意外CC键裂解：铑（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的串联杂环杂环化/ [4 + 1]环加成反应。

  摘要：

  开发了铑（I）催化串联杂环和1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的正式[4 + 1]环加成反应，这为高取代的呋喃[3,4-b]提供了通用，有效和实用的途径呋喃-3（2H）-一，其中环氧化物基序发生意想不到的CC键裂解，而不是经典的CO键裂解。

  DOI：

  10.1039/c0cc05650b

文献信息

• Furan‐Based <i>o‐</i> Quinodimethanes by Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Heterocyclization of 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones: A Modular Entry to 2,3‐Furan‐Fused Carbocycles
  作者：Liejin Zhou、Mingrui Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403709

  日期：2014.6.16

  strategy for in situ generation of furan‐based ortho‐quinodimethanes (o‐QDMs) by the gold(I)‐mediated dehydrogenative heterocyclization of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones in the presence of pyridine N‐oxide under mild reaction conditions was developed. These in situ furan‐based o‐QDMs were trapped by electron‐deficient olefins and alkynes, thus furnishing various 2,3‐furan‐fused carbocycles in good yields

  在吡啶N存在下，金（I）介导的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮的氢脱氢杂环化反应原位生成呋喃基邻喹啉二甲烷（o -QDMs）的策略在温和的反应条件下产生了氧化物。这些原位基于呋喃的o - QDM被缺电子的烯烃和炔烃捕获，从而以高收率提供了各种具有高非对映选择性和区域选择性的各种2,3-呋喃融合的碳环。