methyl (1SR,2SR,9RS)-2-cyano-11,11-dimethyl-4-oxo-5-oxatricyclo<7.3.0.0^3,7>dodec-3-ene-2-carboxylate | 79898-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (1SR,2SR,9RS)-2-cyano-11,11-dimethyl-4-oxo-5-oxatricyclo<7.3.0.0^3,7>dodec-3-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aR,7aS,8S)-8-cyano-6,6-dimethyl-1-oxo-3,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[f][2]benzofuran-8-carboxylate
• CAS: 79898-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: YMKZPKZCRUFRGA-QEKSWQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1SR,2SR,9RS)-2-cyano-11,11-dimethyl-4-oxo-5-oxatricyclo<7.3.0.0^3,7>dodec-3-ene-2-carboxylate 在 氰化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1SR,2SR,9RS)-11,11-dimethyl-4-oxo-5-oxatricyclo<7.3.0.0^3,7>dodec-3-ene-2-carbonitrile 、 (1SR,2RS,9RS)-11,11-dimethyl-4-oxo-5-oxatricyclo<7.3.0.0^3,7>dodec-3-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the intramolecular Diels-Alder reaction. 2. Structural and electronic effects on reactivity and selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a020
• 作为产物：
  描述：

  3-<(1E,6E)-7-cyano-4,4-dimethyl-7-(methoxycarbonyl)-1,6-heptadien-1-yl>-4-hydroxy-2-butenoic lactone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到methyl (1SR,2SR,9RS)-2-cyano-11,11-dimethyl-4-oxo-5-oxatricyclo<7.3.0.0^3,7>dodec-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the intramolecular Diels-Alder reaction. 2. Structural and electronic effects on reactivity and selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a020