(S)-2-(2-iodobenzyl)indoline | 1394351-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-iodobenzyl)indoline
• 英文别名: (2S)-2-[(2-iodophenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1394351-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₄IN
• 分子量: 335.187
• InChiKey: HAULBGRIQHOPGJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-iodobenzyl)indoline 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(R)-2-benzylindoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Desymmetric Intramolecular Ullmann C–N Coupling: An Enantioselective Preparation of Indolines

  摘要：

  The first highly enantioselective copper-catalyzed intramolecular Ullmann C-N coupling reaction has been developed. The asymmetric desymmetrization of 1,3-bis(2-iodoaryl)propan-2-amines catalyzed by CuI/(R)-BINOL-derived ligands led to the enantioselective formation of indolines in high yields and excellent enantiomeric excesses. This method was also applied to the formation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in high yields and excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja306631z
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-iodophenyl)propan-2-amine 在 copper(l) iodide 、 (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到(S)-2-(2-iodobenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称乌尔曼型偶联反应的发展与挑战

  摘要：

  Ullmann 型偶联是形成芳基 C-C、C-N 和 C-O 键的最有效方法之一。然而，由于配体和反应设计中的巨大挑战，不对称 Ullmann 偶联很少受到关注。通过不对称去对称化策略的第一个催化对映选择性分子内 Ullmann C-N 偶联反应的成功为开发此类反应的对映选择性变体提供了一种新方法。本文阐述了去对称化策略在 Ullmann 型耦合中的重要性，并概述了该领域的一些未来方向。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317866