5-(imidazol-1-yl)methylindoline | 152631-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(imidazol-1-yl)methylindoline
• 英文别名: 5-(imidazol-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 152631-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: APRXPLKTRABHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 5-(imidazol-1-yl)methylindoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到ethyl 2-[5-(imidazol-1-yl)methylindolin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一系列具有自由基清除和抗过氧化活性的血栓烷A2合成酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.563
• 作为产物：
  描述：

  ethyl indoline-5-carboxylate 在 盐酸 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 5-(imidazol-1-yl)methylindoline
  参考文献：
  名称：

  一系列具有自由基清除和抗过氧化活性的血栓烷A2合成酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.563

文献信息

• NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL USE THEREOF, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0597112A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  An imidazole derivative represented by general formula (I), wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A process for producing the derivative or salt, and a pharmaceutical use thereof, in particular, a prophylactic and/or therapeutic agent for diseases induced by thromboxane A₂ or histamine. A compound represented by genenral formula (II) or (IV), wherein each symbol is as defined in the specification. The imidazole derivative and the salt are useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for diseases induced by thromboxane A₂ or histamine, and the compounds (II) and (IV) are novel.

  由通式(I)代表的咪唑衍生物，其中各符号如说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。一种生产该衍生物或盐的工艺及其药物用途，特别是血栓素 A₂或组胺诱发疾病的预防和/或治疗剂。由属式（II）或（IV）代表的化合物，其中各符号如说明书中所定义。咪唑衍生物和盐可用作血栓素 A₂或组胺诱发疾病的预防剂和/或治疗剂，且化合物 (II) 和 (IV) 具有新颖性。
• US5538973A
  申请人：——

  公开号：US5538973A

  公开（公告）日：1996-07-23
• A Novel Series of Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Free Radical Scavenging and Anti-peroxidative Activities.
  作者：Shoji KAMIYA、Hiroaki SHIRAHASE、Shohei NAKAMURA、Mamoru KANDA、Hiroshi MATSUI、Akihisa YOSHIMI、Masayasu KASAI、Kenji TAKAHASHI、Kazuyoshi KURAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.49.563

  日期：——

  of rat brain homogenate and on arachidonate-induced TXA2-dependent aggregation of rabbit platelets. The anti-platelet and anti-peroxidative activities were related to the lipophilicity of the 5-substituent. The 5-hexyloxy derivative (13) showed about 35-fold higher inhibitory activity on TXA2 synthesis than that of ozagrel and about 100-fold higher activity on lipid peroxidation than that of alpha-tocopherol

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。