1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol | 169872-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-ol
• CAS: 169872-57-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VBABDCDJPFGOOX-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(2S,5S)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4的二氢呋喃类似物的立体定向合成

  摘要：

  白三烯A的二氢呋喃类似物的立体有择合成4，3 d甘露糖（ - ，从（+）起始4）进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80079-2
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318

文献信息

• The [2,3]-Wittig rearrangement route toward annonaceous acetogenins from furanoid glycals: a preliminary study
  作者：P. Bertrand、J.-P. Gesson、B. Renoux、I. Tranoy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00684-5

  日期：1995.6

  The [2,3]-Wittig rearrangement of trimethylsilylpropargyl ethers of furanoid glycals derived from D-mannose and L-gulonic γ-lactone affords cis 2,5-disubstituted dihydrofurans with predominant erythro selectivity. Under the same conditions, [1,2]-Wittig rearrangement is observed with a glycal derived from D-ribonic γ-lactone.

  衍生自D-甘露糖和L-古洛糖酸γ-内酯的呋喃酮糖基的三甲基甲硅烷基炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排提供具有主要赤字选择性的顺式2,5-二取代二氢呋喃。在相同条件下，用衍生自D-核糖体γ-内酯的糖基观察到[1,2] -Wittig重排。