(S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-2,3-dimethylbutanoic acid | 1632153-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-2,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2,3-dimethyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1632153-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: VNZXLBZEGFPNDV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-N-D-ALPHA-甲基缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-2,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  From Diketopiperazines to Hydantoins: An Unprecedented Rearrangement

  摘要：

  Bis-Boc-activated 2,5-diketopiperazines on reaction with potassium hydroxide or sodium methoxide in dry tetrahydrofuran led to Boc-protected hydantoins through an unprecedented ring contraction. This rearrangement was applied to several monosubstituted 2,5-diketopiperazines with good yields and regioselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340622