tert-butyl(((2S,3a'S,5'S,6a'S)-2',2'-dimethyl-5',6a'-dihydro-3a'H,5H-spiro[furan-2,6'-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-yl)methoxy)diphenylsilane | 1352941-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((2S,3a'S,5'S,6a'S)-2',2'-dimethyl-5',6a'-dihydro-3a'H,5H-spiro[furan-2,6'-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-yl)methoxy)diphenylsilane
• 英文别名: [(3'aS,5S,5'S,6'aS)-2',2'-dimethylspiro[2H-furan-5,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1352941-83-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 466.649
• InChiKey: WWUOUEQKEWFAOR-LAOBSVPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((2S,3a'S,5'S,6a'S)-2',2'-dimethyl-5',6a'-dihydro-3a'H,5H-spiro[furan-2,6'-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-yl)methoxy)diphenylsilane 在 叔丁基过氧化氢 、 pyridinium dichromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(2S,3a'S,5'S,6a'S)-5'-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2',2'-dimethyl-5',6a'-dihydro-3a'H,5H-spiro[furan-2,6'-furo[2,3-d][1,3]dioxol]-5-one
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Deprotection and Intramolecular Oxa-Michael Addition to Access Angular Trioxatriquinanes

  摘要：

  一种有效的单锅脱保护-氧-迈克尔加成策略已被用于从市售糖类出发合成一些三氧杂三环烷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1289518
• 作为产物：
  描述：

  (((3aS,5S,6S,6aS)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到tert-butyl(((2S,3a'S,5'S,6a'S)-2',2'-dimethyl-5',6a'-dihydro-3a'H,5H-spiro[furan-2,6'-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-yl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Deprotection and Intramolecular Oxa-Michael Addition to Access Angular Trioxatriquinanes

  摘要：

  一种有效的单锅脱保护-氧-迈克尔加成策略已被用于从市售糖类出发合成一些三氧杂三环烷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1289518