L-prenylglycine | 1156225-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prenylglycine
• 英文别名: Prenylglycine；2-(3-methylbut-2-enylamino)acetic acid
• CAS: 1156225-09-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: QSNZCLMYJQOHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prenylglycine 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)(3-methylbut-2-en-1-yl)amino)acetamido)-3-(2-iodo-3 methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二酮哌嗪及二肽类似物作为阿片受体配体的研究

  摘要：

  以胶霉毒素的结构为起点，我们制备了两种对 kappa 阿片受体(KOR) 具有选择性亲和力的不同化学型。使用药物化学方法和构效关系（SAR）研究，确定了观察到的亲和力所需的结构特征，并制备了具有有利的多参数优化（MPO）和配体亲脂性（LLE）特征的先进分子。通过热场所偏好测试 (TPPT)，我们发现化合物2可以阻断 U50488（一种已知的 KOR 激动剂）的镇痛作用。多项报告表明，KOR 信号传导的调节是治疗神经性疼痛 (NP) 的一种有前途的治疗策略。作为一项概念验证研究，我们在 NP 大鼠模型中测试了化合物2，并记录了其调节感觉和情绪疼痛相关行为的能力。体外和体内观察结果表明，这些配体可用于开发具有疼痛治疗潜在应用的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115309
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-prenylglycine
  参考文献：
  名称：

  二酮哌嗪及二肽类似物作为阿片受体配体的研究

  摘要：

  以胶霉毒素的结构为起点，我们制备了两种对 kappa 阿片受体(KOR) 具有选择性亲和力的不同化学型。使用药物化学方法和构效关系（SAR）研究，确定了观察到的亲和力所需的结构特征，并制备了具有有利的多参数优化（MPO）和配体亲脂性（LLE）特征的先进分子。通过热场所偏好测试 (TPPT)，我们发现化合物2可以阻断 U50488（一种已知的 KOR 激动剂）的镇痛作用。多项报告表明，KOR 信号传导的调节是治疗神经性疼痛 (NP) 的一种有前途的治疗策略。作为一项概念验证研究，我们在 NP 大鼠模型中测试了化合物2，并记录了其调节感觉和情绪疼痛相关行为的能力。体外和体内观察结果表明，这些配体可用于开发具有疼痛治疗潜在应用的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115309

文献信息

• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• [EN] AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDES AMINÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2014005197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R1 and R2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl; each R3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).

  一种合成氨基酸类似物或其盐、溶剂合物、衍生物、异构体或互变异构体的方法，包括以下步骤：(i)将含有可与交换反应的基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物进行交换反应，所述化合物的化学式为(I)或(II)：(化学式(I), (II))其中R1和R2分别独立地选自H和取代或未取代的C1至C4烷基；每个R3要么不存在，要么独立地选自一个杂原子、一个取代或未取代的C1至C20烷基，以及一个被一个或多个杂原子中断的取代或未取代的C1至C20烷基基团；每个X独立地选自H和一个效应分子；在存在催化交换反应的试剂的情况下，形成含有可与交换反应基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物之间的二碳桥；(ii)还原二碳桥以形成饱和的二碳桥，其中用于催化步骤(i)的试剂也催化步骤(ii)。
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。
• INSULIN ANALOGUES
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20120225811A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  A dicarba analogue of insulin comprising an A-chain and a B-chain or fragments, salts, solvates, derivatives, isomers or tautomers of the A-chain, the B-chain or both, provided that the dicarba analogue is not [A7,B7-(2,7-diaminosuberoyl]-des-(B26-B30)-insulin B25-amide.

  一种二卡巴胰岛素类似物，包括A链和B链或其片段，盐，溶剂化合物，衍生物，同分异构体或互变异构体，但前提是该二卡巴类似物不是[A7，B7-（2,7-二氨基戊二酰基）-去除（B26-B30）-胰岛素B25酰胺。
• OPHTHALMIC PERCUTANEOUS ABSORPTION TYPE PREPARATION
  申请人：Isowaki Akiharu

  公开号：US20090318422A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides an ophthalmic percutaneous absorption type preparation containing an ophthalmic drug and a vasoconstrictor, which can increase the amount of the ophthalmic drug transferred through the eyelid to a topical area in the eye, particularly the anterior segment of the eye such as conjunctiva, lacrimal fluid, aqueous humor, cornea and the like by administration to the skin surface of an eyelid.

  本发明提供了一种眼科经皮吸收型制剂，含有眼科药物和血管收缩剂，可以通过在眼睑皮肤表面施用，增加经过眼睑转移的眼科药物量，特别是转移到眼部的局部区域，如结膜、泪液、房水、角膜等前段眼部。