Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 118275-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 118275-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₇
• 分子量: 409.399
• InChiKey: YJRCGASFTULDSQ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 5’-benzoyl-2’-deoxythymidine-3’-dibenzylmonophosphate 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Route to the Preparation of (3′ → 5′) Methylene Acetal Linked Di- and Trinucleosides

  摘要：

  脱氧核苷3′-O-(甲硫基甲基)乙缩醛1与碘代琥珀酰亚胺(NIS)和二丁基磷酸酯反应，生成相应的3′-O-(二丁氧基磷酰氧)甲基乙缩醛6。后者与适当保护的脱氧核苷受体3在三甲基硅基三氟甲磺酸盐(TMSOTf)的存在下缩合，通常得到(3′ → 5′)亚甲基乙缩醛连接的二聚体d(B1 ∧ B2) 4。此外，TMSOTf促进的供体6 (B1 = CBz)与3′-O-(甲硫基甲基)胸苷(8)的偶联反应生成二聚体9。9与NIS和二丁基磷酸酯反应生成二聚体10，成功用于与受体3(B2 = CBz和ABz)的TMSOTf辅助融合，得到相应的三聚体d(C∧T∧C) 11和d(C∧T∧A) 12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25915
• 作为产物：
  描述：

  在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Route to the Preparation of (3′ → 5′) Methylene Acetal Linked Di- and Trinucleosides

  摘要：

  脱氧核苷3′-O-(甲硫基甲基)乙缩醛1与碘代琥珀酰亚胺(NIS)和二丁基磷酸酯反应，生成相应的3′-O-(二丁氧基磷酰氧)甲基乙缩醛6。后者与适当保护的脱氧核苷受体3在三甲基硅基三氟甲磺酸盐(TMSOTf)的存在下缩合，通常得到(3′ → 5′)亚甲基乙缩醛连接的二聚体d(B1 ∧ B2) 4。此外，TMSOTf促进的供体6 (B1 = CBz)与3′-O-(甲硫基甲基)胸苷(8)的偶联反应生成二聚体9。9与NIS和二丁基磷酸酯反应生成二聚体10，成功用于与受体3(B2 = CBz和ABz)的TMSOTf辅助融合，得到相应的三聚体d(C∧T∧C) 11和d(C∧T∧A) 12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25915