2-(4-Methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine;hydrobromide | 224633-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine;hydrobromide
• CAS: 224633-76-5
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃N₂
• 分子量: 289.175
• InChiKey: NSKAZIGVHBIEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine;hydrobromide 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3-bromo-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的稠合 N-杂环的高效无溶剂区域选择性卤化和硫氰化

  摘要：

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611856
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-Methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的稠合 N-杂环的高效无溶剂区域选择性卤化和硫氰化

  摘要：

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611856

文献信息

• Oxidative bromination of imidazoheterocycle bromohydrates*
  作者：N. V. Kovalenko、A. Yu. Cherepakha、G. P. Kutrov、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-012-0903-8

  日期：2012.1

  The behavior of imidazo[1,2-a]pyridinium, imidazo[1,2-a]pyrimidinium, and imidazo[2,1-b]thiazolium bromides derivatives in oxidative bromination reactions has been studied. It has been established that reaction products structures and their yields depend on the properties of the substituents in the bicycle and the oxidant concentration.
• Hypervalent Iodine Mediated Efficient Solvent-Free Regioselective Halogenation and Thiocyanation of Fused N-Heterocycles
  作者：Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Manjula Alla

  DOI：10.1055/s-0037-1611856

  日期：2019.8

  2-a]pyridine/pyrimidine heterocycles has been achieved under solvent-free reaction conditions. Halogenations and thiocyanation of the heterocycles could be accomplished by simple grinding of reactants and hypervalent iodine reagents with the corresponding alkali metal or ammonium salts. The method has been extrapolated to a cleaner synthesis of brominated imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine derivatives

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。